Das prachtvolle Städtchen das durch seine artistischen und achitektonichen Denkmäler "die Stadt des 16 Jahrhunderts" genannt wurde, bewahrt zur Gänze ihre Schönheit.

Besteigt man das steile Dörfchen, entdeckt der Besucher schöne Paläste und Kirchen, in denen die berühmtesten Architekten der Renaissance ihre unvergleichliche Kunst überlieferten; sehenswert ist die Piazza Grande, der Dom mit seiner unvollständigen Fassade, das Rathaus und ringsherum die prunken Paläste aus der Renaissance.

Im Tal, unterhalb der Stadt, steht das gewaltige Bauwerk des eleganten Tempels von "S.Biagio" mit seinem unvergeßlichen Panorama.
Montepulciano gehört auch zu den wichtigsten Zentren für lebhafte kulturelle Attraktionen wie ua.: die bekannteste musikalische Veranstaltung der "Cantiere Internazionale d'Arte" und die Volksaufführung, genannt "Bruscello".